miércoles, 25 de noviembre de 2015

Aminóacidos que se miran al espejo

    Retomo la escritura en el blog de una forma un poco más distendida y quizás también más aleatoria. Después de este periodo de inactividad espero poder retomar la escritura con fuerza y poder escribir contenido de calidad, aunque probablemente en un formato algo distinto.

    Hoy os quiero hablar de algo que a todos los científicos les sorprende mucho desde hace muchísimo tiempo. Para empezar quiero intentar explicaros que las moléculas a veces presentan una propiedad llamada quiralidad. Para ello usaré una imagen, ya que siempre vale más que mil palabras:


EL aminoácido Valina en sus dos formas isómeras

    Como vemos en la imagen de arriba, el aminoácido valina se puede presentar en dos formas que no pueden ser superpuestas en el espacio. Es algo así como mirar un reflejo en un espejo. La quiralidad se entiende muy bien con éste ejemplo: es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. En la naturaleza existen más cosas (además de nuestra imagen reflejada en el espejo o la valina) que tienen este comportamiento. Todos los aminoácidos (que forman las proteínas) tienen esta propiedad de poder existir en sus dos formas isoméricas , así como también los  azúcares. Las dos imágenes del espejo se suelen denominar como formas D y L.
 
   Louis Pasteur ya observó hace más de un siglo que los procesos abióticos (químicos) producen mezclas con números iguales (racémicas) de las dos formas D y L, debido a procesos estocásticos, pero que los organismos vivos poseían una asimetría molecular que incluía solamente uno de los enantiómeros (homoquiralidad). Esto quiere decir que por alguna extraña razón la naturaleza ha escogido solamente una de las dos isoformas para construir todas las estructuras vivas. En el caso de los aminoácidos solo encontraremos formas L en las proteínas, al contrario que en el caso de los azúcares, presentes solo en su forma D. Los D-aminoácidos por ejemplo nunca se encuentran en las proteínas, a pesar de que existen en la naturaleza y, a menudo se encuentran en sustancias como los antibióticos polipeptídicos. Los azúcares presentes en las células, al contrario que los aminoácidos, son los enantiómeros D, y la aparición de formas L es extremadamente raro.

    Por alguna razón que todavía se desconoce, a pesar de poder existir en sus dos formas (D y L), la naturaleza ha optado por escoger una. Existen varías teorías que partiendo de axiomas físicos tratan de explicarlo, pero lo cierto es que nadie sabe con certeza la razón, pero se especula que el origen de la asimetría de las biomoléculas quirales podría ser la clave para entender la naturaleza de la vida en sí.

    Es interesante pensar como ha existido una coevolución de las formas moleculares presentes en las proteínas y el micromundo que las rodea. Pongamos como ejemplo una proteína formada por aminoácidos del tipo L y una (hipotética) proteína sintetizada químicamente con exactamente los mismos aminoácidos pero de tipo D. Éstas dos proteínas, suponiendo que fueran sometidas a un proceso de plegamiento similar, serían imágenes especulares. Digamos que la función de éstas proteínas es la de cortar azúcares de un tipo concreto. Cada uno de los dos estereoisómeros podría cortar solamente una forma isomérica del azúcar diana ,por ejemplo D-glucosa, mientras que para cortar L-glucosa tendríamos que utilizar la proteína imagen especular. Esto nos lleva a plantearnos un bonito escenario en el que tanto las proteínas como los azúcares u otras estructuras con quiralidad (por ejemplo el ADN) llevan desde el origen de la vida jugando a un juego evolutivo de tensión, en el que cada actor vive "atrapado" en un tipo de isoforma. Digo atrapado porque sería extremadamente improbable que la selección natural permitiese la fijación de formas moleculares por ejemplo del tipo aminoácidos D, que trabajasen apropiadamente dentro de la complicada maquinaria celular existente en al que ya existen digamos unas "normas de quiralidad" impuestas desde el momento en el que en un inicio hipotético se seleccionaron las priemras formas moleculares que conformarían los bloques primarios de la vida.

    Es un completo misterio el porqué de ésto y sin duda es muy difícil de resolver. Existen muchas teorías que tratan de explicar porqué la naturaleza se ha decantado por unas de las dos formas en un comienzo y ninguna lo explica de un modo definitivo e irrefutable, pero tal vez os lo explique en otro post.

     Os dejo un video para que entendáis mejor lo que es la quiralidad. Un saludo concienciudos!!



2 comentarios:

  1. me gusta, sobre todo el tema de por qué solo existe una de las fomrmas en los seres vivos. No me lo habia planteado.

    Solo una cosa: no todas las moléculas, ni todos los aminoácidos, son quirales. Para que una molecula sea quiral, necesita tener un carbono asimétrico. La glicina no tiene isoformas D y L, por ejemplo. Pero muy chulo el artículo ;)

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  2. Gracias por tu comentario. Es cierto que decir que los aminoácidos sean moléculas quirales es una generalización que solamente es 19/20 cierta. Como bien dices la glicina no tiene carbonos asimétricos!!! Gracias por puntualizar!

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